Imponente e spettacolare,non passa certo inosservato il possente apparato difensivo di San Leo, ideato da Francesco di Giorgio Martini, come se fosse un prolungamento del masso che lo sostiene. Con lo Stato Pontificio, la rocca divenne un carcere duro, nelle cui celle finì i propri giorni il conte di Cagliostro, avventuriero, esoterico e alchimista. La fortezza, che continuò ad assolvere la sua funzione di carcere fino al 1906, è oggi un museo dove si possono vedere armi, armature, le celle dei reclusi più famosi e le fortificazioni. L’ antichissima città, che fu capoluogo della contea di Montefeltro, e, tra il 962 e il 96, assunse con Berengario II il titolo di Capitale d’ Italia, vanta tra i suoi illustri ospiti anche Dante e San Francesco d’Assisi, che qui ricevette in dono il monte della Verna dal conte Orlando di Chiusi. Numerosi i monumenti da visitare, tra i quali vale la pena non trascurare la pieve di Santa Maria Assunta, il più antico edificio religioso del Montefeltro,il duomo romanico lombardo del XII secolo, il Museo di arte sacra allestito nel palazzo del Mediceo, e palazzo Nardini,dove si conserva la stanza in cui avvenne l’incontro tra San Francesco e il conte di Chiusi. Sparsi sul territorio comunale si incontrano altri ruderi di castelli, tra i quali quelli di Pietracuta e di Piega,il convento francescano di Sant’Igne, il convento domenicano di Montemaggio, con un pregevole soffitto di legno a cassettoni. Tra luglio e agosto la rocca è il palcoscenico della suggestiva rassegna di musica colta San Leo, Festival, preceduta, in giugno , da un più movimentato raduno dei migliori giullari, saltimbanchi, giocolieri e menestrelli da tutto il mondo.